Грейс родилась в 1530 году в семье Оуэна Дубдары вождя ирландского клана О’Мэлли.
Однажды после того как отец в сердцах заявил, что девчонкам среди мужчин на корабле не место, она в знак протеста обрилась наголо.
После смерти отца, главой клана провозгласили ее брата Индульфа. Девушка бросила ему вызов, и убила парня в схватке на ножах. Совет старейшин был против такого развития сюжета, и провозгласил главой рода, Домналла, другого брата Грейс.
Девушка не особо расстроилась такому обстоятельству, и вышла замуж за таниста (наследника) могущественного клана О’Флаэрти – Домналла Воинственного.
Между набегами на соседские угодья Домналл, любил свою горячую жену, подарившую ему Оуэна, Мерроу и Маргарет. Однако Грейс слишком быстро надоел домашний быт, и она упросила мужа отдать ей под командование небольшую флотилию. Вскоре ее быстроходные галеры, стали брать на абордаж тяжелогруженые купеческие корабли.
Кто платил объявленную пираткой мзду, отпускался восвояси, а те, кто жадничал, лишались не только товаров и судна, но порой и жизни.
Однажды английский флот напал на базу Грейс – замок О’Флаэрти. Поднявшись с детьми в самую мощную башню, Грейс приказала воинам сорвать свинцовую крышу, расплавить металл и лить его, на головы штурмующих замок англичан. Пока гарнизон отражал атаку, Грейс зажгла сигнальный фонарь и подала условный сигнал своей пиратской флотилии.
Галеры прибыли к замку вовремя и потопили корабли непрошеных гостей.
Говорят, что после этой победы на воротах шотландских и английских городов появились надписи-обереги: «Господи, защити нас от свирепой Грейс О`Мэлли и других напастей».
В 1560 году муж Грейс погиб, и она вместе с детьми переместилась на подаренный ей родным братом остров Клэр.
Однажды на берегу, пиратка увидела среди обломков потерпевшего крушение судна, прекрасного юношу в богатых одеждах, им оказался английский дворянин Хью де Ласи.
Словно впав в беспамятство, Грейс влюбилась в него как кошка. Ее счастье было кратким, любимого на охоте убили люди из вражеского клана Макмагонов.
Словно очнувшись от забытья, Грейс с удвоенным рвением продолжила потрошить соседей.
Внезапно воспользовавшись стародавним ирландским обычаем о «пробном браке», она вышла замуж за Железного Ричарда, из клана Берков. Когда «медовый месяц» закончился, а люди Грейс заняли замок муженька, пиратка расторгла временный брачный союз, превратив мужа, на потеху соседям в бомжа.
От Ричарда она родила сына Тиббота. На второй после родов день ее флот атаковали «залетные» пираты. Поднявшись на капитанский мостик, она прокричала своим людям: «Вперед, убейте их всех. Поверьте рожать хуже, чем сражаться».
Как-то раз англичанам улыбнулась фортуна, они захватили Грейс и поместили ее в Дублинский замок. Обманув стражу, пиратка бежала. Беглянка попыталась укрыться в Хоуте, пригороде Дублина. Местный бургомистр, узнав с кем, имеет дело, отказался пустить ее в город.
Дождавшись утра, она похитила сына невежливого градоначальника. Пиратка отпустила мальчика без выкупа к отцу, но приказала ему передать папке, что отныне городские ворота должны быть навсегда открыты для ищущих ночлега и укрытия, и каждый нуждающийся должен получить в городе кров и пищу.
В 1588 году Грейс участвовала в разгроме «Непобедимой армады», ее флотилия пустила на дно галеон, названный в честь известного конкистадора «Педро де Мендоса».
После победы Грейс взялась за старое. Когда в одной из стычек английские солдаты захватили ее сына Тиббота, отчаянная пиратка отправилась в Лондон добиваться встречи с английской королевой.
Эту сногсшибательную встречу, в гравюре запечатлел английский придворный художник. Пообщавшись с волевой женщиной, королева распорядилась отпустить юного пирата, в обмен на лояльность его матери к англичанам.
В 1598 году ирландские повстанцы разграбили земли изменницы Грейс О’Мэлли. Пиратке удалось укрыться на острове Клэр.
Согласно легенде она погибла в 73 года в абордажном бою.
