Лига Химиков

Ещё одним, и наверное самым распространенным примером будет радикал ТЕМРО (тэмпо), аббревиатуру которого не хочется расшифровать, дабы не ломать психику...

Ладно, хотели - получайте: (2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-ил)оксил.

Этот радикал - стабильное твердое вещество красного-оранжевого цвета. Стабильности ему придает делокализация электрона по N-O связи, плюс еще 4 метильные группы. К слову, монооксид азота NO - тоже радикал. И это ваш кислород - туда же, бирадикал.

TEMPO - самый известный в семействе N-оксильных радикалов. Кроме него стоит упоминания фталимид-N-оксильный радикал, или PINO. Он более реакционноспособен и может жить в растворе в течение нескольких минут. Есть и другие радикалы этого класса, которые настолько стабильны, что их можно поделить на колонке.

Так выглядит образование фталимид-N-оксильных радикалов под действием окислителей:

Для того, чтобы радикалы можно было использовать в химических реакциях, необходимо найти золотую середину между устойчивостью и реакционной способностью. С одной стороны, радикал должен обладать достаточной энергией, чтобы разрывать и окислять нужные связи. Но чем больше энергия, тем меньше стабильность и разборчивость: велика вероятность, что он накинется на первую попавшуюся связь или прореагирует сам с собой.

По мере реакции радикал расходуется и окраска исчезает:

Если к радикалу добавить какой-нибудь легкоокисляемый субстрат (т.е. вещество, которое будет реагировать), то пино радостно отрывает у него водород, в свою очередь образуется еще один радикал, судьба которого может быть различна. Он может окислиться, прорекомбинировать (соединиться) с другим радикалом, оторвать еще где-то водород, провзаимодействовать с пино...

Собсна, зачем нужны эти радикалы?

Круг их применения широк - от промышленных процессов контролируемой полимеризации до тонкой химии. Устойчивые радикалы могут добавлять в качестве стабилизаторов  в легкоокисляемые вещества, чтобы обрывать цепочку радикальных реакций.

Часто их используют в качестве медиаторов окисления или катализаторов, в фотохимических процессах.

ТЕМРО - известная "радикальная ловушка", то есть он может перехватывать другие радикалы, образующиеся в реакции, тем самым тормозя ее. Такой прием можно использовать, чтобы выяснить, радикальный ли механизм процесса (но не со 100% гарантией). Ещё одна радикальная ловушка - ВНТ. Его можно также встретить в разной косметике, где он играет роль антиоксиданта.

Стабильные радикалы удобно анализировать по ЭПР (электронный парамагнитный резонанс), что дает возможность использовать их в качестве спиновых меток для детектирования различных биомолекул.

И да, стабильные радикалы в каком-то смысле спасают нам жизнь. Поскольку в каждом живом существе постоянно идут  процессы синтеза/окисления, параллельно могут образовываться свободные и очень активные радикалы, которые повреждают все на своем пути. И тут на помощь приходят вещества, которые принимают удар (а вернее, электрон) на себя. Бета-каротин и каротиноиды, витамин Е и всякие штуки, называющиеся антиоксидантами - они могут образовывать радикалы с низкой энергией которые безопасны для нас, ходячей органики.

А вы думали, это для красоты растения цветные. Неа, просто куча сопряжённых двойных связей создаёт именно такой уровень энергии, при котором поглощается видимый свет. Но это уже другая история.